Александр Николаевич Вертинский родился 9 (21) марта 1889 года в Киеве. Отец Вертинского, частный поверенный Николай Петрович Вертинский, происходил из семьи железнодорожного служащего, мать, Евгения Степановна Сколацкая, родилась в дворянской семье. Николай Петрович не смог жениться на ней, поскольку его первая жена не давала развода, и «усыновил» собственных детей несколько лет спустя. Когда мальчику было три года, умерла мать, а спустя два года погиб от скоротечной чахотки отец. После смерти родителей Александр и его сестра Надежда оказались в разных семьях у родственников матери, причем брата уверяли в том, что сестра мертва. Позже Александр и Надежда совершенно случайно встретились и очень сблизились.
В девятилетнем возрасте Александр Вертинский на отлично сдал экзамен в Первую киевскую гимназию, но через два года был исключен за неуспеваемость и дурное поведение и переведен в 4-ю Киевскую гимназию, откуда также был исключен в 5-м классе. Здесь он увлекся театром, некоторое время играл на любительской сцене и был статистом в киевском театре Соловцова, хотя позже признавал свой первый актерский опыт крайне неудачным.
Постепенно Вертинский приобрел репутацию начинающего киевского литератора: он писал театральные рецензии на выступления, публиковал небольшие рассказы в местных газетах.
На жизнь себе Вертинский зарабатывал разными способами: продавая открытки, работая грузчиком, корректором в типографии, играя в любительских спектаклях; побыл он и бухгалтером гостиницы «Европейская», откуда был уволен «за неспособность». К этому времени относится и его знакомство с известными поэтами, художниками  и другими гостями литературного салона.